WIndows10のリモートデスクトップがうまく行かないときに確認したいポイントが
ローカルポリシーの制御がこれまでのWindowsのバージョンと異なる事がわかりました。
普段はあまり気にせずに使いますが、複数台接続における設定の場合（特に共有フォルダで利用する場合）などにおいてこの部分は確認しておくと便利です。
Windows10に限らず、ログインパスワードを設定すると、自動起動出来ない為、特定の利用方法においてはパスワードを設定しない方法を採らざる得ません。
（本件は、セキュリティ問題についてはあえて切り離す案件です）
https://blogs.technet.microsoft.com/askcorejp/2016/08/26/windows-10-rdp-nullpassword/
この中で、結構重要なポイントがローカルログインの設定
Windowsw7までは、この部分の初期値が無効になっていた為、これまで通りの操作ができると考えたと思われます。
しかしながら、Windows10からこの箇所の初期値が有効になっているため、通常ログインにおいてはパスワード無しでログインできるものの、リモートからだと出来なくなる現象が発生してしまいます。
今後、パソコンの入替が進み、OSによって出来ない案件が増えてくる可能性は十分ございます。
どうぞご注意下さい。
